フランダース、戦場となる
シャルルマーニュの孫たちは争いを続けていましたが、最後には中フランクが破れ、フランスとドイツが領土を分け合いました。しかし、新生フランスの一部となったフランダースの人々は、フランス王の娘を略奪婚するなどした新しい支配者、初代伯爵の「鉄腕」ボールドウィンのことを好ましく思っていませんでした。

新千年期
千年紀期のフランダースは、強力な伯爵たちが統一する複数の都市国家の集まりでした。ノルマン人の勢力が衰え、ヨーロッパの主要王国が次第に安定してくると、急速に交易が復活します。イギリスから輸入した羊毛を上質な毛織物に加工し、ヨーロッパ大陸全土で売りさばいたため、フランダースの各都市は豊かになり、人口が増え、政治力も増大しました。特に、ゲント、ブルージュ、イーペルの３都市は1300年には実質的な自治権を獲得し、貴族階級の支配を免れていました。そこで花咲いた独自の文化は、今日もなお異彩を放っています。

覇権争い
貴族階級もフランスも、フランダースが築いた富を手中に収めようと躍起になります。都市国家同盟軍は1302年、「黄金拍車の戦い」で一度フランスを倒しますが、1329年、ふたたびフランス軍に敗れます。イギリスは羊毛の輸出を停止し、フランスの勢力をフランダースでも本国でも衰退させるべく、長期的な戦いを挑みます。英仏両国は「百年戦争（1337～1453年）」で戦闘を繰り返しました。その間フランダースでは、都市国家が自主権を求めて何度も蜂起しました。諸侯乱立のフランダースをようやく統一したのはブルゴーニュ公フィリップ豪胆公です。フィリップはブルゴーニュとイギリスの同盟を利用して、1384年にフランダースの領主となりました。